Στο ιστορικό κέντρο της Καλαμάτας και πολύ κοντά στο Μητροπολιτικό Ναό της Υπαπαντής του Χριστού ευρίσκεται η Ιερά Μονή των Αγίων Κωνσταντίνου και Ελένης Καλογραιών, ιδρυθείσα το έτος 1796 από τον Καλαματιανό Ιερομόναχο και Δάσκαλο Γεράσιμο Παπαδόπουλο (1763-1844). Είναι δε το πρώτο από τη σύστασή του, γυναικείο Μοναστήρι της Ι. Μητροπόλεως που λειτουργεί μέχρι σήμερα. Ο Ναός της μονής ή καθολικό, αφιερωμένος στους Αγίους Μεγάλους Βασιλείς και Ισαποστόλους Κωνσταντίνο και Ελένη, είναι κτισμένος επάνω σε ερειπωμένο Ναό του 13ου αιώνα και τούτο μαρτυρεί η δεξιά εξωτερική πλευρά του Αγίου Βήματος. Από τις τοιχογραφίες σώζεται η Άκρα Ταπείνωση στην Πρόθεση ενώ η τελευταία ριζική ανακαίνιση του Ναού αυτού έγινε μετά τούς καταστροφικούς σεισμούς του 1986.

Το μοναστήρι των Καλογραιών με τη χαρακτηριστική αυτή ονομασία του, πού προβάλλει το γυναικείο μοναχισμό έχει σύνδεσμο άρρηκτο με την ιστορία της Καλαμάτας και της Μεσσηνίας γενικότερα αφού κατά τη διάρκεια των 200 και πλέον ετών λειτουργίας του, πρόσφερε πνευματικό καταφύγιο σε εκατοντάδες νέα κορίτσια πού ασπάσθηκαν το μοναχικό βίο, φιλανθρωπική ζεστή αγκαλιά σε πολυάριθμα ορφανά και εγκαταλειμμένα παιδιά κυρίως μετά την κατοχή και για αρκετά  χρόνια και πρόσφατα στην δοκιμασία των σεισμών, οι Καλόγριες του Αγίου Κωνσταντίνου κυριολεκτικά αναλώθηκαν επί καθημερινής βάσεως και για ένα χρόνο περίπου, να παρασκευάζουν φαγητό στην αυλή της μονής για εκατοντάδες σεισμοπλήκτων και εμπερίστατων κατοίκων της πόλεως.

Εκείνο όμως, που καταξίωσε το μοναστήρι των Καλογραιών τόσο πανελληνίως όσο και διεθνώς, ήταν η καλλιέργεια και κατεργασία του μεταξιού ώστε ν' ανθίσει και να καρποφορήσει η μεταξοϋφαντική τέχνη και τα μεταξωτά κεντητά άμφια, εντυπωσιακά εργόχειρα, τραπεζομάντιλα, πετσέτες, κουρτίνες που υφαίνονται σε μεγάλη ποικιλία χρωμάτων και σχεδίων και κυρίως το μεταξωτό Καλαματιανό μαντήλι, πού γεννήθηκε στο μοναστήρι αυτό, ώστε να φθάσουν σ’ όλο τον κόσμο και η Μονή να βραβευτεί πολλές φορές με επίσημα βραβεία και επαίνους. Στη Μονή θα βρείτε ζωντανή τη βυζαντινή παράδοση ύφανσης μεταξωτών από καθαρό ζωικό μετάξι σε αργαλειούς, μια παραδοσιακή δραστηριότητα της Καλαμάτας που υπήρξε ένα από τα πλέον σημαντικά κέντρα παραγωγής μεταξιού. Το μετάξι πλέον δεν υφαίνεται εδώ έρχεται έτοιμο από το Σουφλί. Η Μονή και το υφαντήριο, όπως και το πωλητήριο των ειδών βρίσκεται γύρω από μια αυλή γεμάτη τριαντάφυλλα και βασιλικούς. Οι τιμές είναι πάρα πολύ προσιτές.